Kiểu 299 số hiệu NX13372Tháp súng mũi và súng máy trang bị cho chiếc nguyên mẫu.

Ngày 8 tháng 8 năm 1934, Không lực Lục quân Hoa Kỳ (USAAC) mở thầu một kiểu máy bay ném bom nhiều động cơ nhằm thay thế cho chiếc Martin B-10. Các yêu cầu là nó phải mang được "tải trọng bom hữu ích" ở độ cao 3 km (10.000 ft) trong 10 giờ với tốc độ tối đa ít nhất là 322 km/h (200 dặm mỗi giờ).[12][13] Họ cũng mong mỏi, nhưng không bắt buộc, tầm bay xa 3.200 km (2.000 dặm) và tốc độ đạt 400 km/h (250 dặm mỗi giờ). Không lực đang tìm kiếm một kiểu máy bay ném bom có khả năng tăng cường lực lượng không quân tại Hawaii, Panama, và Alaska.[14] Cuộc cạnh tranh sẽ được quyết định bằng cuộc thi tại căn cứ Wright Field, Dayton, Ohio. Boeing sẽ phải cạnh tranh cùng với những chiếc Douglas DB-1 và Martin Model 146 để được hợp đồng của Không lực.

Chiếc nguyên mẫu B-17, đặt tên Kiểu 299, được thiết kế bởi một nhóm kỹ sư dưới sự lãnh đạo bởi E. Gifford Emery và Edward Curtis Wells, được chế tạo bằng kinh phí riêng của Boeing.[13] Nó kết hợp những tính năng của kiểu ném bom thử nghiệm Boeing XB-15 và máy bay vận tải Boeing 247.[12] B-17 mang được đến 2.200 kg (4.800 lb) bom trên 2 giá trong khoang bom phía sau khoang lái và được trang bị năm súng máy 7,62 mm (0,30 inch), và gắn bốn động cơ Pratt & Whitney R-1690 bố trí hình tròn, mỗi chiếc có công suất 750 mã lực (600 kW) ở độ cao 2.130 m (7.000 ft).[13]

Chuyến bay đầu tiên của Kiểu 299 diễn ra vào ngày 28 tháng 7 năm 1935, do phi công thử nghiệm trưởng của Boeing là Leslie Tower điều khiển.[1][15] Richard Williams, một thông tín viên của tờ Seattle Times, đã đặt ra cái tên "Flying Fortress" (Pháo đài bay) khi thấy chiếc Kiểu 299 lăn bánh ra khỏi xưởng, phô diễn nhiều khẩu súng máy tua tủa để tự vệ.[16] Boeing nhanh chóng nhận ra giá trị tiếp thị và đã đăng ký thương hiệu để sử dụng cái tên này. Vào ngày 20 tháng 8, chiếc nguyên mẫu bay từ Seattle đến Wright Field trong chín giờ và ba phút, với tốc độ trung bình 378 km/h (235 dặm mỗi giờ), nhanh hơn nhiều so với những chiếc cạnh tranh.[13]

Trong cuộc bay loại, thiết kế của chiếc Boeing 4-động cơ trình diễn tính năng bay hơn hẳn những kiểu 2-động cơ DB-1 và Kiểu 146, và Trung tướng Frank Maxwell Andrews thuộc Bộ chỉ huy Không lực tin rằng khả năng bay xa của loại máy bay lớn 4 động cơ sẽ hiệu quả hơn máy bay 2 động cơ có tầm bay ngắn hơn. Quan điểm của ông cũng được sự đồng tình của các quan chức mua sắm Không lực, và cho dù cuộc cạnh tranh chưa kết thúc họ đã đề nghị đặt mua 65 chiếc B-17.[17]

Chiếc nguyên mẫu Kiểu 299 bị rơi

Công việc phát triển vẫn được tiếp tục trên chiếc Boeing Kiểu 299, nhưng vào ngày 30 tháng 10 năm 1935, phi công thử nghiệm của Không lực là Thiếu tá Ployer Peter Hill cùng Leslie Tower của Boeing lái chiếc 299 trên chuyến bay đánh giá lần thứ hai. Đội bay quên nhả các "khóa gió" của máy bay, một thiết bị giữ những mặt phẳng điều khiển máy bay cố định tại chỗ khi máy bay đậu trên mặt đất; và khi cất cánh nó bị mất kiểm soát và rơi, giết chết Hill và Tower trong khi các quan sát viên khác bị thương.[18][19] Sự kiện này làm cho Kiểu 299 không thể hoàn tất việc đánh giá, và trong khi Không lực còn đang say mê những tiềm năng của chiếc máy bay, các viên chức Lục quân lại bị thoái chí vì giá cả của nó đắt hơn nhiều so với những chiếc cạnh tranh.[20][21]"Tuy nhiên, việc mất mát không phải là hoàn toàn, khi một phần thân máy bay phía sau cánh còn nguyên vẹn, và bộ phận vũ khí tại Wright Field đã sử dụng nó trong việc phát triển bệ gắn vũ khí. Nhưng hy vọng của Boeing về hợp đồng máy bay ném bom tan thành mây khói." [22] Tham mưu trưởng Lục quân Malin Craig hủy bỏ việc mua 67 chiếc B-17, và đặt hàng 133 chiếc Douglas B-18 Bolo 2 động cơ thay vào đó.[13][23]

Chiếc Boeing Y1B-17 thử nghiệm đang bay.

Bất kể những việc ấy, Không lực Mỹ vẫn bị ấn tượng bởi tính năng bay của chiếc nguyên mẫu, nên vào ngày 17 tháng 1 năm 1936, họ đã thông qua một kẽ hở pháp lý[24] để đặt hàng 13 chiếc YB-17 (sau tháng 11 năm 1936 được đổi tên thành Y1B-17) để thử nghiệm hoạt động thực tế. Chiếc YB-17 có những thay đổi đáng kể so với Kiểu 299, bao gồm động cơ Wright R-1820-39 Cyclone mạnh hơn thay cho kiểu Pratt & Whitneys ban đầu. Cho dù chiếc nguyên mẫu thuộc sở hữu của công ty và chưa bao giờ được gán một ký hiệu quân sự ("bản thân cái tên B-17 chỉ xuất hiện từ tháng 1 năm 1936, gần ba tháng sau khi chiếc nguyên mẫu bị rơi "),[25] cái tên "XB-17" được gán ngược lại cho khung máy bay này và được ghi vào sách vở để mô tả chiếc Flying Fortress đầu tiên cất cánh.

Chiếc B-17A đang bay ngang qua tàu hành khách Rex của Ý

Từ ngày 1 tháng 3 đến ngày 4 tháng 8 năm 1937, 12 trong tổng số 13 chiếc YB-17 được giao cho Liên đội Ném bom 2 tại căn cứ Langley Field, Virginia, và được sử dụng trong việc phát triển các kỹ thuật ném bom hạng nặng cũng như tìm và sửa lỗi.[12] Có một đề nghị về việc sử dụng một danh sách kiểm tra nhằm tránh những tai nạn như kiểu chiếc 299.[24][26] Ở một trong những phi vụ đầu tiên, ba chiếc B-17 do một hoa tiêu tiên phong là Trung úy Curtis LeMay dẫn đầu, được tướng Andrews phái đi "đánh chặn" chiếc tàu hành khách Ý Rex ở khoảng cách 980 km (610 dặm) ngoài khơi Đại Tây Dương và chụp ảnh. Phi vụ hoàn toàn thành công này được loan báo rộng rãi trong công luận.[27][28] Chiếc YB-17 thứ 13 được giao cho Bộ phận Hậu cần của căn cứ Wright Field, Ohio, để dùng bay thử nghiệm.[29]

Chiếc YB-17 thứ 14 (số hiệu 37-369), ban đầu được chế tạo để thử nghiệm trên mặt đất về độ bền của khung máy bay, được nâng cấp và trang bị bộ turbo tăng áp vận hành bằng khí xả. Được lên kế hoạch để bay vào năm 1937, nó gặp phải nhiều vấn đề về bộ turbo tăng áp nên chuyến bay đầu tiên bị hoãn đến 29 tháng 4 năm 1938.[30] Việc cải tiến làm Boeing tiêu tốn mất 100.000 đô la và mãi cho đến mùa Xuân năm 1939 mới hoàn thành, nhưng mang lại kết quả là gia tăng trần bay và tốc độ tối đa.[31] Chiếc máy bay được giao cho Lục quân ngày 31 tháng 1 năm 1939 và được đặt tên là B-17A để nhấn mạnh phiên bản biến thể hoạt động đầu tiên.[32]

Cuối năm 1937, Không Lực đặt mua thêm mười chiếc ký hiệu B-17B, và không lâu sau, 29 chiếc nữa, tất cả chỉ được giao xong vào giữa năm 1939.[31] Được cải tiến với cánh tà và cánh đuôi lớn hơn, mũi máy bay làm bằng kính Plexiglas, những chiếc B-17B được giao thành năm lô nhỏ trong thời gian từ tháng 7 năm 1939 đến tháng 3 năm 1940. Nó được trang bị cho 2 phi đội ném bom, mỗi phi đội ở một bờ biển của lục địa Mỹ.[33][34]

Những chiếc B-17B tại March Field, California, trước cuộc tấn công vào Trân Châu Cảng.

Những vấn đề chính về cấu trúc và điều khiển bay của chiếc B-17 không được giải quyết cho đến khi có một thiết kế mới (sau một tai nạn tại California bộc lộ ra vấn đề), đưa đến việc ra đời phiên bản B-17 Flying Fortress Kiểu E (còn được gọi là kiểu đuôi mập-"fat-tail", với chỗ được bố trí cho súng máy phía đuôi), có sống lưng và hệ thống phản hồi thứ cấp hoạt động của động cơ. Sống lưng kéo dài đến đuôi giúp gia tăng tính năng bay và độ vững chắc của cấu trúc. Nó được đánh giá là dễ điều khiển so với những chiếc máy bay ném bom cùng thời B-24 và Avro Lancaster.

Ngay trước cuộc tấn công Trân Châu Cảng, chỉ có gần 200 chiếc B-17 đang phục vụ trong Lục quân.[24] Có tổng cộng 155 chiếc B-17 thuộc mọi phiên bản được giao từ ngày 11 tháng 1 năm 1937 đến ngày 30 tháng 11 năm 1941, nhưng việc sản xuất được nhanh chóng tăng tốc, và B-17 trở nên kiểu máy bay lớn đầu tiên được sản xuất thực sự hằng loạt.[35][36] Chiếc máy bay tham gia phục vụ trên mọi mặt trận của Thế Chiến II, và cho đến khi việc sản xuất được ngưng lại vào tháng 5 năm 1945, có 12.731 chiếc được sản xuất bởi Boeing, Douglas và Vega (một chi nhánh của Lockheed).[37]